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氯霉素 化學(xué)性質(zhì)熔點(diǎn) :148-150 °C(lit.)比旋光度 :19.5 o (c=6, EtOH)折射率 :20 ° (C=5, EtOH)閃點(diǎn) :14 °C儲(chǔ)存條件 :2-8°Cform :powdercolor :white水溶解性 :2.5 g/L (25 o C)Merck :14,2077BRN :2225532CAS 數(shù)據(jù)庫(kù):56-75-7(CAS DataBase Reference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息:Chloramphenicol(56-75-7)EPA化學(xué)物質(zhì)信息:Acetamide, 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-2- hydroxy-1-(hydroxymethyl)- 2-(4-nitrophenyl)ethyl]-(56-75-7)安全信息危險(xiǎn)品標(biāo)志 :T,F危險(xiǎn)類別碼 :45-11-39/23/24/25-23/24/25安全說明 :53-45-16-36/37危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) :2811WGK Germany :3RTECS號(hào):AB6825000F :3-10HazardClass :IRRITANT毒害物質(zhì)數(shù)據(jù):56-75-7(Hazardous Substances Data)氯霉素 MSDSChloromycetin氯霉素 化學(xué)藥品說明書棕櫚氯霉素（B型）顆粒|藥典2005版棕櫚氯霉素（B型）片|藥典2005版氯霉素 性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝?yán)砘再|(zhì)氯霉素又名氯胺苯醇，是由氯鏈絲菌產(chǎn)生的一種具有抑制細(xì)菌生長(zhǎng)作用的廣譜抗菌素，天然氯霉素是左旋體(也稱左霉素)。合成品為白色或微黃色針狀或片狀晶體，無臭，味極苦，稍溶于水、*和氯仿，易溶于甲醇、酒精、丙酮或乙酸乙酯，不溶于苯和石油醚。在中性或弱酸性水溶液中較穩(wěn)定，遇堿易失效。合成品是外消旋體，又稱合霉素。合霉素是氯霉素左旋體與右旋體的混合物。因?yàn)橛倚w無抗菌作用，所以合霉素的療效只有天然品的一半。氯霉素對(duì)革蘭氏陰性細(xì)菌、革蘭氏陽(yáng)性細(xì)菌等都有抑制作用，可用于治療傷寒菌痢、尿道感染、百日咳、肺炎、敗血癥等疾病。但對(duì)*有損害，服法和用量要嚴(yán)格遵醫(yī)囑。氯霉素的棕櫚酸酯不溶于水，口服無味，又稱無味氯霉素。服入后經(jīng)小腸時(shí)被脂肪分解、酶水解而釋放出氯霉素。無味氯霉素含氯霉素60%左右，所以服用時(shí)劑量應(yīng)增加2/3。尤其適于兒童服用。含氯霉素1%的軟膏可用于眼部和皮膚的感染治療。在農(nóng)業(yè)上主要對(duì)植物細(xì)菌病害，如水稻白葉枯病有高效，內(nèi)吸作用強(qiáng)，對(duì)植物安全?？咕V體外試驗(yàn)氯霉素對(duì)多種細(xì)菌，包括革蘭氏陽(yáng)性和陰性，需氧和厭氧菌，皆有功效。還可作用于立克次體、衣原體、螺旋體和支原體。革蘭氏陽(yáng)性球菌中，肺炎球菌、化膿鏈球菌、無乳鏈球菌和綠色鏈球菌等一般皆易感。腸球菌(如糞腸球菌)的易感性不一。金葡菌中，大多數(shù)菌株雖皆易感，但亦因局部用藥情況而異。革蘭氏陽(yáng)性厭氧球菌中，消化球菌和消化鏈球菌都是易感的。革蘭氏陽(yáng)性桿菌中，易感的有各種芽胞桿菌，產(chǎn)單核細(xì)胞性李斯特菌，白喉?xiàng)U菌，梭菌(包括產(chǎn)氣莢膜梭菌)和真桿菌。革蘭氏陰性桿菌中，流感桿菌一般都是易感的。另對(duì)布魯氏桿菌、百日咳桿菌、多殺巴斯德菌、類鼻疽假單胞菌、鼻疽假單胞菌、蔥頭假單胞菌、鼠疫耶爾森菌、霍亂弧菌、兔熱弗氏桿菌、空腸彎曲桿菌以及革蘭氏陰性厭氧桿菌包括脆弱類桿菌族、其他類桿菌及梭桿菌等，氯霉素亦皆有效。腸桿菌科收效不一，很多細(xì)菌原先易感，現(xiàn)已抗藥。沙門氏菌屬包括傷寒沙門氏菌，美國(guó)國(guó)內(nèi)一般還是易感的，但輸入菌株(如來自印度、東南亞、中東等地)則可能高度抗藥。70年代初，墨西哥雖有抗氯霉素傷寒桿菌所致傷寒流行，但現(xiàn)在該國(guó)菌株大多也是易感的了(見Bartlett，1988)。氯霉素對(duì)志賀氏菌、大腸桿菌、肺炎克雷白菌、奇異變形桿菌等，大多有效。但沙雷氏菌、腸桿菌、天命菌、雷氏變形菌等，則多系抗藥。綠膿桿菌對(duì)本品亦屬抗藥。立克次體(小蛛立克次體、立氏立克次體、普氏立克次體、莫氏立克次體、貝氏考克斯體)、衣原體(沙眼衣原體、鸚鵡熱衣原體)、支原體和密螺旋體 一般皆對(duì)氯霉素敏感。霉菌、酵母、病毒和原蟲則皆對(duì)本品抗藥。作用機(jī)理氯霉素是通過抑制細(xì)菌蛋白合成而作用的。它與細(xì)菌70S核糖體上50S亞單位可逆性結(jié)合，從而阻止氨酰tRNA的氨酸末端與核糖體上的受體結(jié)合。這樣氨酸底物就不能與轉(zhuǎn)肽酶相互作用，也就不能形成肽鍵(見Pratt和Fekety，1986)。氯霉素通常是抑菌劑，但對(duì)常見腦膜病原體如流感桿菌、腦膜炎雙球菌和肺炎雙球菌等，治療濃度亦可起到殺菌作用(Rahal和Simberkoff，1979)。哺乳類動(dòng)物線粒體中的70S核糖體，理化特性皆與菌細(xì)胞中所含該藥相似。氯霉素的很多不良反應(yīng)，包括與劑量相關(guān)的*抑制和灰色綜合征，似皆因?qū)λ拗骶€粒體蛋白合成的抑制所致。氯霉素主要用于治療敏感細(xì)菌所引起的尿路感染、肺炎、腹腔感染和敗血癥以及外用滴眼、滴耳劑等。但由于其對(duì)造血系統(tǒng)的影響，目前已不作*藥物。藥代動(dòng)力學(xué)口服后吸收迅速而完全，可廣泛分布至全身各組織和體液中，腦脊液中分布濃度較其他抗生素均高，口服生物利用度為75%～90%?？诜蟀胄r(shí)，在血液中可達(dá)有效濃度，2～3小時(shí)達(dá)高峰。一次口服0.5g、1g和2g后，2小時(shí)血藥濃度分別可達(dá)4mg/L、8 ～10mg/L和16～21mg/L。一日1～2g，分4次口服，可使血中長(zhǎng)期保持5～10mg/L的有效抑菌濃度。靜注后，平均血藥濃度與口服相同劑量時(shí)相似。肌注后吸收緩慢而不規(guī)則，血藥濃度僅為口服同量的50%，但維持時(shí)間較久。血漿蛋白結(jié)合率為 50%～60%。半衰期為2～3小時(shí)，新生兒的半衰期顯著高于成人，2歲以下者約為24小時(shí)，2 ～4歲約為12小時(shí)。本品吸收后廣泛分布于全身各組織和體液，以肝、腎中含量*，其次為肺、脾、心肌、腸和腦等。膽汁中含量低，約為血中濃度的 20%～50%，也可進(jìn)入胸水、腹水、乳汁、胎兒循環(huán)及眼部各組織?？赏高^血腦屏障到達(dá)腦脊液中，正常腦脊液中濃度可達(dá)血中濃度的20%～50%，炎癥時(shí)可達(dá)50%～100%。主要在*代謝，與葡萄糖醛酸結(jié)合而失活，約75%～90%的代謝物在24小時(shí)內(nèi)經(jīng)尿排出，其中5%～15%為原形藥。口服1g后，尿中濃度為70～150mg/L。嚴(yán)重肝病患者，半衰期可延長(zhǎng)，由于肝內(nèi)代謝減少，可由蓄積而引起中毒。適應(yīng)癥本品為脂溶性，可抑制肽鏈的形成而阻止蛋白質(zhì)的合成。屬抑菌劑，高濃度時(shí)或作用于對(duì)本品呈高度敏感的細(xì)菌時(shí)呈殺菌作用。本品全身應(yīng)用適用于傷寒、副傷寒和其他沙門菌、脆弱擬桿菌感染。1，氯霉素是傷寒、副傷寒的*藥物，可用于傷寒和沙門菌屬感染。2，用于耐氨芐西林的B型流感桿菌腦膜炎或?qū)η嗝顾剡^敏患者的肺炎球菌、腦膜炎球菌腦膜炎、敏感的革蘭陰性桿菌腦膜炎。3，用于需氧菌和厭氧菌混合感染的耳源性腦膿腫。4，嚴(yán)重厭氧菌感染，如脆弱類桿菌感染。5，可與氨基糖苷類藥聯(lián)用治療敏感細(xì)菌及其他微生物所致的各種感染，如流感桿菌、沙門菌屬及其他革蘭陰性桿菌所至敗血癥、肺部感染。 6，局部用于治療由大腸桿菌、流感桿菌、克雷伯菌、金葡菌、溶血性鏈球菌所至眼、耳部表淺感染。7，對(duì)立克次體、支原體、所至感染亦有效。8，對(duì)綠膿桿菌和沙雷菌感染無效。9，氯霉素滴眼液用于治療由敏感菌所致眼部感染，如沙眼、結(jié)膜炎、角膜炎、眼瞼緣炎等。10，本藥局部滴耳可用于治療敏感菌感染引起的外耳炎、急慢性中耳炎，本藥耳栓還可用于耳道炎以及乳突根治術(shù)后流膿者。抗藥性與耐藥性革蘭氏陰性桿菌對(duì)氯霉素的抗藥性，大多是由于乙酰轉(zhuǎn)移酶對(duì)藥物的滅活，該酶是由R因子介導(dǎo)的。革蘭氏陽(yáng)性細(xì)菌的抗藥性，可能也是出于類似機(jī)理，但尚未充分明瞭。綠膿桿菌和變形桿菌、克雷伯菌中的一些菌株，是另辟蹊徑，發(fā)生抗藥的，即促使通透性發(fā)生改變，而使氯霉素不能進(jìn)入菌細(xì)胞。細(xì)菌在體內(nèi)外對(duì)氯霉素均可產(chǎn)生耐藥性，近年來耐藥菌株逐漸增加。大腸桿菌、沙門菌與其他革蘭陰性桿菌可因耐藥因子(R因子)的傳遞而獲得耐藥性，現(xiàn)已證明具有R因子的大腸桿菌可產(chǎn)生乙酰轉(zhuǎn)移酶，使氯霉素發(fā)生乙?；? 耐氯霉素的金黃色葡萄球菌亦可產(chǎn)生某種誘導(dǎo)酶，在乙酰輔酶A的參與下，使氯霉素乙?；?。藥物相互作用氯霉素抑制肝微粒體酶對(duì)苯妥英、甲苯磺丁脲(甲糖寧)、氯磺丙脲和雙香豆素(可能還有其他藥物)的代謝，而使其在體內(nèi)的半衰期延長(zhǎng)，血清濃度增高。中毒加劇以致死亡者亦有報(bào)道。另一方面，苯妥英和利福平(Prober，1985)則可使血清氯霉素濃度減低，估計(jì)是由于藥物對(duì)肝酶的誘導(dǎo)作用。故如同時(shí)應(yīng)用可能影響氯霉素藥代動(dòng)力學(xué)情況的藥物，應(yīng)注意監(jiān)測(cè)血清氯霉素濃度。氯霉素能延緩鐵、葉酸和維生素B12對(duì)貧血治療的反應(yīng)。還能干擾宿主對(duì)破傷風(fēng)類毒素的回憶反應(yīng)。故氯霉素與主動(dòng)免疫劑同時(shí)應(yīng)用的情況，可能也是應(yīng)加回避的。氯霉素對(duì)青霉素殺菌作用的拮抗作用，雖已在體外和動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中證實(shí)，但其臨床意義仍未明確。這種聯(lián)合用藥，只有在證明這樣治療確有效益時(shí)，始可采用。不良反應(yīng)與注意事項(xiàng)1、抑制*造血功能：為氯霉素最嚴(yán)重的毒性反應(yīng)，表現(xiàn)為紅細(xì)胞、粒細(xì)胞及血小板減少。有兩種類型：一是可逆性抑制，表現(xiàn)為白細(xì)胞和血小板減少，并伴有貧血，與劑量和療程有關(guān)，停藥后即可逐漸恢復(fù); 二是不可逆的再生障礙性貧血，與劑量和療程無直接關(guān)系，發(fā)生率低，一旦發(fā)生常難逆轉(zhuǎn)，死亡率高，少數(shù)存活者可發(fā)展為粒細(xì)胞性白血病，婦女、兒童及肝腎功能不全者發(fā)生率偏高。這是限制臨床應(yīng)用的主要原因。2、本品在肝內(nèi)代謝率很高，對(duì)肝功能有障礙者適當(dāng)減量(成人每日不超過1.0 g)或盡可能不用。3、氯霉素從*排出原形藥僅5%～10%，故不適宜用于治療尿路感染。4、早產(chǎn)兒與新生兒盡可能不用。5、偶見精神神經(jīng)癥狀，應(yīng)及時(shí)停藥。6、妊娠后期和哺乳期均不宜應(yīng)用，此因本品在體內(nèi)與葡萄糖醛酸結(jié)合而解毒，結(jié)合物由腎排出。而本品能經(jīng)胎盤進(jìn)入胎兒體內(nèi)，胎兒、新生兒由于肝內(nèi)酶系統(tǒng)不健全，葡萄糖醛酸結(jié)合本品的能力較差，且*排泄功能又較弱，故極易引起藥物蓄積，可使新生兒出現(xiàn)灰嬰綜合征，表現(xiàn)特有的帶灰色發(fā)紺、呼吸困難、嘔吐、腹脹以至循環(huán)衰竭，病死率很高。此外，本品能損害造血系統(tǒng)，可使孕婦發(fā)生再生障礙性貧血，新生兒出現(xiàn)血小板減少癥等后果?；瘜W(xué)性質(zhì) 白色或微黃帶綠色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)150.5-151.5℃(149.7-150.7℃)。在高真空下可以升華。微溶于水（2.5mg/ml，25℃），略溶于丙二醇（150.8mg/ml），易溶于甲醇、乙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮，不溶于*、苯、石油醚，植物油。味極苦。用途 屬?gòu)V譜抑菌抗生素，是治療傷寒，副傷寒的*藥，治療厭氧菌感染的特效藥物之一，其次用于敏感微生物所致的各種感染性疾病的治療。由于不良反應(yīng)嚴(yán)重現(xiàn)用得越來越少。用途 抗菌譜、作用及用途均與氯霉素相同用途 用于治療由傷寒桿菌、痢疾桿菌、大腸桿菌、流感桿菌、布氏桿菌、肺炎球菌等引起的感染用途 抗生素類抗感染原料藥生產(chǎn)方法 世界各國(guó)對(duì)氯霉素的生產(chǎn)方法進(jìn)行過大量的研究，歸納起來有：（1）對(duì)硝基苯乙酮法；（2）苯乙烯法；（3）肉桂醇法；（4）對(duì)硝基肉桂醇法；（5）對(duì)硝基苯甲醛法。我國(guó)采用對(duì)硝基苯乙酮法，該法由乙苯經(jīng)硝化、氧化、溴化、成鹽、水解、乙酰化、加成、還原、分解、分拆、二氯乙酰化而得氯霉素。類別農(nóng)藥毒性分級(jí)中毒急性毒性口服- 大鼠 LD50: 2500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥滅火劑干粉、泡沫、二氧化碳氯霉素 上下游產(chǎn)品信息上游原料乙醇  苯乙烯 甲苯 乙酰氯 甲醛 對(duì)硝基苯乙酮 肉桂醇 鋁 三氯化鋁 苯甲醛 氯苯 硝酸 溴 甲醇 對(duì)硝基苯甲醛  異丙醇 硫酸 (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇下游產(chǎn)品氯霉素棕櫚酸酯 二乙氧基甲烷 對(duì)硝基苯甲酸